Уинтер, красивая и умная девушка, ведет свой блог в Интернете. Внезапно она становится наследницей крупного состояния. Но ей приходится бороться с матерью, которая сама хочет получить эти деньги и оспаривает завещание. В это тяжелое время Уинтер встречает свою подростковую любовь, Райли Дэвиса, успешного адвоката. Райли избегает длительных отношений с женщинами. Так негативно на него повлиял развод его родителей. Но Уинтер видит под ледяным фасадом ранимого и эмоционального человека. Сможет ли она доказать Райли, что ради настоящей любви иногда стоит рискнуть?